樱桃说自己的青春就是一场接连不断的艳遇，青涩如周觅，沉稳如沈念，不羁如林天，他们都在樱桃的生命里留下或浓或淡的痕迹。
高中时，樱桃遇到了初恋周觅。经历了初恋时的简单美好，性格中太多的矛盾让他们最后还是选择了分开。而青涩的周觅已进化成了三流演员，尽管已经和吴雨订婚，他身边的妞儿接连不断，却仍然和樱桃保持着那份纯洁的友谊，彼此互相伤害却又希望对方幸福。高中毕业，樱桃陪伴了大律师沈念度过了一段低谷期，在每一分钱都要计较的日子里，她成为一个容易满足的小主妇，而以事业为重的沈念终于离开了她，远赴香港。在情感的空白期，樱桃遇到了她以为命中注定的男人林天。她深爱着林天，却不得不忍受这份感情带来的不安定感。当林天决定和樱桃踏踏实实过日子的时候，沈念的出现打乱了一切。最终，他们决定分开旅行。
阳朔的时光，静谧而美好。在爬山时，樱桃遇到了四处流浪却很会生活的男人何喜。从上海到北京，再到阳朔，经历了感情的重重磨难，樱桃是否能找到生命中属于自己的那座岛呢？突如其来的一场车祸，又对他们的生活带来怎样的逆转呢？