日本神户，渡边博子在未婚夫藤井树的三周年祭日上又一次陷入到悲痛和思念之中。博子在藤井树的中学同学录里找到了他在小樽市读书时的地址。由于抑制不住对爱人的怀念，博子按着这个地址给远在天国的藤井树寄去了一封充满问候和思念的书信。
不可思议的是，不久博子竟然收到了署名为“藤井树”的回信。经过进一步了解，这个藤井树是一个年轻的女子，而且她还曾经是男性藤井树的同班同学，原来是博子从同学录中误抄了她的地址。为了多了解一些男友在中学时代的情况，博子继续与女性藤井树保持书信来往。而藤井树在不断的回忆中，竟逐渐发现中学时代那个和自己同名同姓的少男曾经对自己产生过一段真挚的感情……
《情书》由一个同名同姓的误会开始，通过两个女子书信的交流，以含情脉脉的笔触舒缓地展现了两段可贵的爱情。女主角博子对藤井树的眷恋，两个藤井树之间朦胧的情感，都没有由于藤井树的意外死亡而枯萎，而通过细腻感人的影象深深地印在每一个观众的心里，永远不变。
在精心描绘爱情的同时，岩井俊二还着意表现了对逝去岁月的怀念和追忆。《情书》正象普鲁斯特那本小说的名字，追忆着似水的年华。过往的爱情和青春也正是在主人公的回忆中才逐渐清晰、复活。与现实相比，影片中的过去更为明快优美。在那一幅幅唯美的画面中，漫天飞舞的片片樱花，暗生情愫的少男少女，都唤起我们的无限遐想。而《情书》中所构筑的那个美好的中学时代，可能也正是岩井俊二和很多人最为温馨纯洁的回忆。
《情书》中对过去的追忆和有关生死的描绘都极具东方气质，含蓄优美、感而不伤地表达了故事的主题——珍惜有限的生命和宝贵的爱情。