二战期间，一小队被称为“轰炸机黑手党”的乌托邦空军战略家试图通过精确轰炸赢得大战，在充分研究了全新技术设备诺登投弹瞄准器后，他们认定在白天实施只针对敌方特定重要基础设施的轰炸会起作用。然而事与愿违，数次行动失败后，战局失控。随后军方高层下令更换指挥官，新指挥官李梅实施了与前任指挥官汉塞尔截然相反的区域轰炸战略，在凝固汽油弹的帮助下，李梅共轰炸了日本的67座城市，但由于轰炸造成的伤亡惨重，李梅的行为引起极大争议。
这是一个关于理想主义、实用主义、技术创新和不可估量的战争代价的故事。在书中，格拉德威尔肯定了李梅的贡献，其方式虽然粗暴，但缩短了战争的时间，在某种程度上可谓避免了更大的代价，让所有人最快地重新获得和平与繁荣。以汉塞尔为代表的“轰炸机黑手党”虽未获得成功，但格拉德威尔用大量篇幅描述并称赞了其对梦想、创新和科技的坚持，将其视为道德典范。没有坚持，原则便没有意义。汉塞尔是一个典型的堂吉诃德式人物，他的行为生动地给读者展示出好的意图如何事与愿违。格拉德威尔引出的是一个道德判断与事实判断的哲学问题，考验的是道德与人性。